Олег Погудин родился в Ленинграде 22 декабря 1968 года. В 1979-82 гг. — солист детского хора Ленинградского радио и телевидения. Записи того времени транслируются по Петербургскому радио, до сих пор радуя слушателей чистотой голоса и качеством исполнительского мастерства.

В 1985-1990 гг. Олег — студент Ленинградского Государственного Института Театра, Музыки и Кинематографии им. Н.К. Черкасова, который закончил с дипломом с отличием.

В 1990-1993 гг. — актёр Санкт-Петербургского АБДТ им. Горького

В 1991 году выходит его первый большой диск "Звезда Любви".

Известный композитор В. Гаврилин писал в то время: "Слушал Олега и плакал — от счастья, что снова в России родился неповторимый талант. Дай Бог ему счастливой житейской дороги, а любовь людская его уже ждёт."

С 1993 года Погудин ведёт активную концертную деятельность в России и за рубежом. Все концерты исполнителя проходят с аншлагом.

Артист постоянно работает на региональных радио— и телестудиях.

В течение 1993-1996 гг. на РТР вышли десять музыкальных фильмов с его участием, шесть из которых посвящены непосредственно творчеству исполнителя.

В репертуар артиста входит свыше пятисот песен и романсов. Основные концертные программы: Русский старинный городской романс, классический русский романс, народная песня; военные песни; песни, романсы, вокальные произведения зарубежных авторов. Особое место в творчестве артиста занимают монографические программы, посвященные памяти известных исполнителей отечественной эстрады:

А.Н. Вертинского, П.К. Лещенко, Б.Ш. Окуджавы.

В последнее время особое внимание артиста сосредоточено на работе над серией концертов и записей под названием "Русскому Гению", цель которой — воплотить на сцене и в записи произведения камерного вокального жанра на стихи русских поэтов XIX— начала XX в.в.

В рамках этой программы проходит постоянное сотрудничество с литературными музеями России, как то: Государственный музей-заповедник А.С. Пушкина Михайловское, музей-усадьба Л.Н. Толстого — Ясная Поляна, музей-усадьба А.С. Грибоедова — Хмелита и др.

За артистом закрепилось звание "Серебряный голос России".

В 1997 году артист был удостоен звания "Глас Ангельский России" и награды "Ангел Трубящий".

В 1999 году артист стал лауреатом Царскосельской художественной премии "За постижение души русского романса"

В 2004 году Олегу Погудину присвоено звание "Заслуженный Артист России"